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　　李泽楷特别与母亲感情深厚，母亲去世后，他开始显现出叛逆的行为，最明显的就是他搬出了家，住进了酒店。此后，他和父亲的关系逐渐疏远，李嘉诚曾公开表示：从他上大学开始，就管不了他了。与哥哥李泽钜早早结婚，过上家庭稳定生活不同，李泽楷更常出现在娱乐版的新闻里，换女朋友的频率堪比王思聪。最轰动的一桩新闻是他与梁洛施未婚生下三个儿子。 庄月明去世后，李嘉诚的生活中出现了一位特殊的女性——周凯旋。周凯旋是一位职业女性，曾参与过北京东方广场等大项目，也曾担任李嘉诚基金会的董事。虽然外界普遍称她为红颜知己，她和李嘉诚确实关系密切。媒体曾拍到他们牵手的照片，李嘉诚在英国获得荣誉法学博士学位时，周凯旋也陪同左右。 尽管李嘉诚在庄月明去世后，以发妻的名字捐资建造了许多教育设施，李家始终保持着对庄月明的尊重，每年元旦都会全家祭拜她，因为这一天是庄月明的忌日。无论庄月明是否因自杀而死，李嘉诚是否因风流而伤害了她，庄月明的早逝确实给这个曾经幸福的家庭留下了无法弥补的裂痕。这个家庭的往事，终有一天会被揭开，而即便是像李嘉诚这样富有的人，也有无法弥补的遗憾。